Kariera prawnicza Przez rok pracował jako urzędnik w sądzie najwyższym stanu Massachusetts. Następnie przez 10 lat pracował w bostońskiej firmy prawniczej Hill & Barlow. Był konsultantem partii mniejszościowej w czasie impeachmentu prezydenta Richarda Nixona w związku z aferą Watergate. Służył także jako doradca prokuratora generalnego Massachusetts. Pełnił funkcję prokuratora federalnego Massachusetts w czasie prezydentury Ronalda Reagana.
Po opróżnieniu urzędu Gubernatora Massachusetts w 1997 pracował w firmie prawniczej Mintz Levin.
Kariera biznesowa Po 1997 był członkiem zarządu firm Acreage Holdings, zajmującej się uprawą konopi, i Just Energy Group Inc., zajmującej się pozyskiwaniem energii elektrycznej z gazu ziemnego. Był też dyrektorem generalnym uczelni Decker College w Louisville, Kentucky.
Kariera polityczna Gubernator Massachusetts W 1991 został wybrany na gubernatora stanu Massachusetts. W czasie swoich rządów starał się stworzyć lepsze warunki dla biznesmenów, obniżając podatki i łagodząc stanowe regulacje. W tym czasie służył także jako jeden z prezesów krajowej Komisji Prywatyzacyjnej i prowadził misje dyplomatyczne, mające na celu nawiązanie szlaków handlowych z państwami Azji i Europy.