Po przeprowadzce do Londynu (Anne Hathaway została w Stratfordzie), w 1604 roku był swatem córki swojego kamienicznika. Dokumenty sądowe z 1612 roku dają dowód na to, że Shakespeare był lokatorem Christophera Mountjoya, zamożnego mieszkańca Londynu. Jeden z praktykantów Mountjoya, Stephen Belott, chciał poślubić jego córkę. Rola Shakespeare’a polegała na tym, że był pośrednikiem, ustalającym warunki posagu. Doszło do małżeństwa; osiem lat później Belott pozwał do sądu swojego teścia, gdyż ten nie wspierał pary finansowo; Shakespeare był świadkiem w tej sprawie.
Liczne zachowane z tego okresu dokumenty związane z finansami pozwalają stwierdzić, że majątek Shakespeare’a rósł w szybkim tempie, co pozwoliło mu na zakup domu w dzielnicy Blackfriars w Londynie, a także drugiej co do wielkości posiadłości w Stratford, New Place. W 1596 roku dzięki staraniom pisarza został nadany przez heroldię herb jego ojcu. John Shakespeare chciał otrzymać go już w 1576 roku, jednak musiał przerwać odpowiednie procedury wskutek pogarszania się jego sytuacji finansowej. Dewiza herbowa brzmiała: Non Sanz Droict (pl. Nie bez prawa).