Sezon 2015/16 był dla Tierneya przełomowy. Zakończył go z ponad trzydziestoma występami na koncie, przejmując miejsce na lewej obronie, które dotychczas zajmował bardziej doświadczony Emilio Izaguirre. Po zakończeniu rozgrywek zarówno gracze, jak i dziennikarze nagrodzili go tytułem najlepszego młodego zawodnika sezonu, zaś sam Celtic zdobył wówczas tytuł mistrzowski. 24 czerwca 2016, mimo zainteresowania ze strony klubów Premier League, Tierney podpisał z klubem nowy, pięcioletni kontrakt.
27 października 2016, już po rozegraniu swojego pierwszego meczu w fazie grupowej Ligi Mistrzów UEFA, Tierney doznał na treningu kontuzji kostki, która według pierwotnych założeń miała wyeliminować go z gry na dwa miesiące. Z powodu urazu ominął go występ w finale Pucharu Ligi Szkockiej. W międzyczasie Tierney leczony był także z uwagi na odnawiającą się kontuzję ramienia i raz na jakiś wraz ze swoimi przyjaciółmi z dzieciństwa pojawiał się na meczach Celticu, zasiadając wśród kibiców. 22 stycznia 2017, po trzech miesiącach poza grą, Tierney wystąpił w spotkaniu Pucharu Szkocji z Albion Rovers. 7 maja po raz drugi z rzędu otrzymał nagrodę PFA Scotland Young Player of the Year, będąc pierwszym graczem, który dokonał tego od 1986, gdy to Craig Levein także dwukrotnie został nagrodzony w ten właśnie sposób.