W początkach istnienia miasta, z inicjatywy Mikołaja Bucelli i za aprobatą starosty Krzysztofa Morsztyna, założono w Filipowie pierwsze na dzisiejszej Suwalszczyźnie gimnazjum, zatwierdzone przez Stefana Batorego w 1585. Jako uposażenie gimnazjum otrzymało 7 niezagospodarowanych jeszcze włók gruntów. Uposażenie było przeznaczone na utrzymanie nauczyciela i miało przyciągnąć dobrze wykształconego nauczyciela. Nauczyciel miał być wybierany przez starostę spośród czterech kandydatów, wskazanych przez obywateli miasta. Budynek szkolny, umieszczony na placu przy cmentarzu, był skromny (nie posiadał dodatkowego podwórka ani ogródka). Do XX wieku budynek był kilkukrotnie niszczony (m.in. w pożarach w 1639 i 1656) i odbudowywany. W 1770 do szkoły uczęszczało 46 uczniów, w 1781 – 14, zaś w 1782 – 42.
W okresie swego największego rozkwitu miasto, wraz z przyległymi koloniami, po których do dzisiaj zachowały się nazwy Filipów II, Filipów III, Filipów IV, liczyło około 6000 mieszkańców. Trzon populacji stanowili osadnicy z Mazowsza, którzy zasiedlili opustoszałe po krzyżackiej eksterminacji ziemie Jaćwingów, chociaż byli również osadnicy innych narodowości.