W końcu XIII w. na środku ulicy wzniesiono jeden z dwunastu krzyży Eleonory ustawionych w miejscach, w których zatrzymywał się pochód z ciałem żony Edwarda I Eleonory zmierzający do Opactwa Westminsterskiego. Kilkakrotnie go odnawiano i przerabiano (w tym po uszkodzeniach, jakich doznał w 1581), a podczas niektórych uroczystości nawet złocono. Z inicjatywy purytan jako symbol przesądów został zburzony 2 maja 1643.
W większości drewniana zabudowa Cheapside padła ofiarą wielkiego pożaru Londynu w 1666. Spłonął wówczas także znajdujące się tutaj kościoły, w tym kościół St Mary-le-Bow, który jako jedyny został następnie odbudowany według projektu Christophera Wrena. W czasach wiktoriańskich stopniowy postęp zabudowy (duże budynki mieszczące biura, magazyny i sklepy) spowodował zwężenie szerokiej niegdyś ulicy, nadal jednak była główną ulicą zakupową miasta. Ponownie większość Cheapside została zniszczona w 1941 podczas niemieckich nalotów na Londyn (w tym także po raz kolejny kościół St Mary-le-Bow). W ramach powojennej odbudowy nie zadbano o oddanie dawnego charakteru architektonicznego ulicy. Ocalały m.in. krypty kościoła St Mary-le-Bow pochodzące z lat 80.