Jego kanał przekroczył pułap 1 miliona subskrybentów w maju 2017 roku.
W listopadzie 2018 roku stworzył linię ubrań Sisters Apparel oraz kolekcję kosmetyków do makijażu Sister Collection, stworzoną we współpracy z marką kosmetyczną Morphe Cosmetics. W 2019 roku uzyskał 10 milionów subskrybentów. W kwietniu 2019 roku zapowiedział trasę po całych Stanach Zjednoczonych – Sisters Tour, lecz trasa została odwołana ze względu nagłośnionego sporu z YouTuberką Tati Westbrook.
W 2020 był prowadzącym oraz reżyserem pierwszego sezonu reality show Instant Influencer, którego premiera odbyła się na jego kanale na YouTube.
W lutym 2024 wydał swój debiutancki singel „Call Me Back”.
Kontrowersje Kontrowersja z Tati Westbrook 10 maja 2019 roku jedna ze współpracowniczek Charlesa, Tati Westbrook, opublikowała 43-minutowy filmik zatytułowany. „Bye Sister...” na swoim kanale na YouTube, w którym oskarża Charlesa o nierzetelność po tym jak zareklamował na swoim Instagramie konkurencyjną dla Westbrook przedsiębiorstwo z suplementami witaminowymi. Zarzuciła mu również nachalne zachowanie w stosunku do heteroseksualnych mężczyzn. Film spowodował, że James utracił ponad milion subskrybentów w przeciągu dwóch dni. W tym samym czasie liczba subskrybentów Tati wzrosła o prawie 3 miliony.