Biali podjęli próbę kontrataku na styku 13 Armii oraz 1 Armii Konnej, koncentrując w rejonie Wołczanska i Wałujek korpusy konne Konstantina Mamontowa i Siergieja Ułagaja. Jednak 28 listopada czerwoni przeszli z kolei do kontrofensywy, opanowując obszar do linii Sumy-Obojań-Stary Oskoł-Ostrogożsk-Liski-Bobrow, natomiast 1 Armia Konna i 13 Armia wysunęły się daleko do przodu, docierając do Nowego Oskołu i opanowując również to miasto. W dniach 3–7 grudnia miała miejsce zacięta bitwa między kawalerią czerwonych i białych, zakończona ostatecznie sukcesem 1 Armii Konnej. Do 9 grudnia 13 Armia opanowała Wołczansk, 1 Armia Konna - Wołokonowkę i Wałujki, zaś 8 Armia – Biriucz oraz Szelakino. 14 Armia natomiast przełamała obronę białych między Achtyrką i Grajworonem, zdobywając 9 grudnia Biełgorod, Bogoduchow i Wałki. 11 grudnia również 14 Armia, zajmując linię Merefy, odcięła białym drogę ucieczki na południe.