W listopadzie 1919 r. inicjatywa w wojnie domowej przeszła definitywnie na stronę czerwonych, a biali systematycznie tracili zajmowane terytoriaJ. D. Smele, The "Russian"..., s. 134-135.. Mimo pogarszającej się sytuacji 31 grudnia 1919 r. Denikin nakazał Szyllingowi za wszelką cenę bronić zarówno Krymu, jak i głównego miasta w guberni noworosyjskiej – Odessy. Szylling był zdania, że plan ten jest nierealny i zamierzał skierować całość swoich wojsk na Krym. Denikin został jednak przekonany przez Brytyjczyków i Francuzów, że upadek Odessy wywrze fatalne wrażenie na zachodniej opinii publicznej. Oba państwa wspierające białych obiecały dalszą pomoc i ewentualnie wsparcie w organizacji ewakuacjiP. Kenez, Red Advance..., s. 236.. Obietnice te potwierdził w rozmowie z gen. Szyllingiem brytyjski komisarz wspólnego dowództwa aliantów Milner. Uspokojny jego słowami Szylling odesłał do Noworosyjska, na pomoc Denikinowi, krążownik "Generał Korniłow", zaś pułk Niemców-kolonistów z okolic Odessy skierował do obrony Wozniesieńska. Planował również wzniesienie wokół Odessy umocnień ziemnych, jednak plany ten nie zostały zrealizowane. Dowódcą obrony samego miasta Szylling mianował hr.