Wojna domowa w Rosji Bezpośrednio po rewolucji październikowej znajdował się w Kijowie. W grudniu 1918 r. dołączył w Jekaterynodarze do Armii Ochotniczej. Dowodził 5 dywizją piechoty wchodzącej w skład korpusu Krymsko-Azowskiego, był ranny w bitwie na przesmyku Ak-Manajskim w kwietniu 1919 r. Następnie od czerwca do sierpnia 1919 r. dowodził 3 korpusem armijnym. Latem 1919 r. Siły Zbrojne Południa Rosji opanowały znaczną część Ukrainy; ich głównodowodzący gen. Anton Denikin spodziewał się w ten sposób zabezpieczyć sobie najkrótszą drogę do Moskwy, a równocześnie korzystać z zasobów tych obszarówP. Kenez, Red Advance..., s. 151.. Między końcem czerwca a końcem sierpnia 1919 r. biali zdobyli obszar od Połtawy i Jekaterynosławia do Odessy, zajętej 23 sierpniaJ. Smele, The "Russian"..., s. 124.. Szylling dowodził wojskami białych, które wkroczyły do Chersonia i Mikołajowa. Na zajętych terytoriach Denikin utworzył trzy gubernie wojskowe: kijowską, charkowską i noworosyjską, stawiając Szyllinga na czele ostatniejP. Kenez, Red Advance..., s. 157.. W listopadzie 1919 r. pod jego komendą, oprócz sił białej Noworosji, znalazły się również oddziały dawnej guberni kijowskiej, które wycofały się przed czerwonymi z Kijowa na Krym. Od grudnia 1919 r. do marca 1920 r. był dowódcą wojsk Noworosji i Krymu.