Do jego doczesnych szczątek, umieszczonych w drewnianym sarkofagu pośrodku wielkiej kaplicy zaczęły przybywać tłumy pielgrzymów. W latach 1360–1370 został zbudowany monumentalny, prostokątny krużganek. Kościół klasztorny, istniejący od 1284 roku, był obiektem złożonym z jednej nawy, przykrytej otwartą więźbą dachową i prostokątnego prezbiterium z płasko zamkniętą apsydą. W XIV i XV wieku został rozbudowany i 31 października 1465 roku konsekrowany przez biskupa Camerino otrzymując przy tej okazji nowe wezwanie – św. Mikołaja. 14 stycznia 1485 roku klasztor św. Mikołaja, na mocy dekretu papieża Innocentego VIII oraz zgody władz miejskich, został objęty w posiadanie przez augustiańską kongregację lombardzką (Congregazione agostiniana osservante di Lombardia). W tym samym roku powstał projekt i kosztorys budowy nowego kościoła. W 1503 roku ukończono budowę nawy. Prace dekoracyjne w nowej świątyni ciągnęły się przez cały XVII wiek. W latach 1632–1634 augustianie postanowili wybudować kaplice poszerzając w tym celu boki kościoła kosztem północnego portyku średniowiecznego krużganku. Począwszy od kwietnia 1608 roku, na wniosek i koszt gminy Tolentino zaczęli budować nową, obszerną kaplicę od strony północnej transeptu, w której początkowo zamierzali złożyć relikwie Świętych Ramion św. Mikołaja.