W szkole średniej opisywany był jako towarzyski, pełen życia i pewny siebie chłopak. Po zakończeniu szkoły średniej zaczął studiować historię na Uniwersytecie Kalifornijskim.
Był homoseksualistą regularnie odwiedzającym kluby gejowskie. Utrzymywał się z prostytucji. Uwielbiał luksus i wygodę. Wstydząc się swojego pochodzenia, często przedstawiał się jako Andrew DeSilva lub David Morales.
Morderstwa
Wykaz ofiar Lp. Nazwisko Wiek Miejsce morderstwa Stan Data morderstwa 1. Jeffrey Trail 28 Minneapolis Minnesota 27 kwietnia 1997 2. David Madson 33 Rush City Minnesota 2 maja 1997 3. Lee Miglin 72 Chicago Illinois 4 maja 1997 4. William Reese 45 Pennsville Township New Jersey 9 maja 1997 5. Gianni Versace 50 Miami Beach Floryda 15 lipca 1997
Jeffrey Trail Seria zabójstw rozpoczęła się w Minneapolis 27 kwietnia 1997 roku od morderstwa bliskiego przyjaciela i byłego kochanka, 28-letniego Jeffreya Traila. Po kłótni Cunanan zabił Traila młotkiem. Ciało zawinął w dywan i zostawił w mieszkaniu na poddaszu, należącym do architekta Davida Madsona.