Osadnictwo thumb|Jabłonków Sieć osadnicza na Śląsku Cieszyńskim jest nierównomierna. Zasadniczo można wyodrębnić silnie zurbanizowaną, uprzemysłowioną i gęsto zaludnioną część północno-zachodnią oraz słabiej zaludnioną część południową i wschodnią, na którą składają się rejony górskie. W 2001 czeską część Śląska Cieszyńskiego zamieszkiwało ponad 463 tysiące osób, zaś polską stronę w 2008 zamieszkiwało ok. od 347 do 350 tysięcy osób. Ogólna liczba mieszkańców Śląska Cieszyńskiego może być więc szacowana na ok. 810 do 815 tys., a gęstość zaludnienia na ok. 355–360 osób/km². Ponad 65% ludności zamieszkuje miasta.
Główne miasta: w części polskiej: Cieszyn, Bielsko-Biała (lewobrzeżne do Białej dzielnice w 2007 stanowiące 58% (72,4 km²) i mające 59% (101 508) ludności miasta), Czechowice-Dziedzice, Skoczów, Ustroń, Wisła, Strumień; w części czeskiej: Ostrawa (część położona na wschód od rzek Odry i Ostrawicy mająca w 2001 w sumie 27 168 (8,6%) mieszkańców), Karwina, Frydek-Mistek (wschodnia część miasta z historycznym miastem Frydek, mająca w 2001 łącznie 35 726 (58,2%) mieszkańców), Hawierzów, Czeski Cieszyn, Jabłonków, Trzyniec, Bogumin.