Kariera Leaons zaczął publikować swoje utwory na platformie SoundCloud i YouTube. Jego popularność wzrosła po wypuszczeniu teledysku do utworu pt. "Betrayed" w sierpniu 2017. Piosenka osiągnęła 64. miejsce na amerykańskim Billboard Hot 100. W wywiadzie dla amerykańskiego magazynu hip-hopowego XXL, Diego zapowiedział wydanie debiutanckiego albumu o nazwie Total Xanarchy. W grudniu 2017 zapowiedział trasę koncertową o tej samej nazwie, Płyta miała premierę 6 kwietnia 2018 i zadebiutowała na 10. miejscu Billboard 200. W tym samym roku Leaons miał w planach zmienić swój pseudonim artystyczny z Lil Xan, na swoje prawdziwe imię Diego, jednak w wywiadzie uznał, że nie jest pewny tej decyzji. We wrześniu 2018 roku w związku ze śmiercią Mac Millera, Diego ogłosił zawieszenie swojej działalności muzycznej.
Dyskografia Albumy Tytuł Dane dot. albumu Najwyższa pozycja USTotal Xanarchy Data: 6 kwietnia 2018 Format: CD, digital download Wytwórnia: Columbia 10
Mixtape'y Tytuł Dane dot. mixtapu Heartbreak Soldiers Release: 8 lipca 2018 Format: Streaming Wytwórnia: Columbia