3 lipca 2018 r. uruchomił markę odzieżową custom-fit o nazwie ZOZO oraz system dokonywania pomiarów ciała w domu o nazwie ZOZOSUIT (opinających ciało czarnych trykotów, zawierających ponad 350 białych kropek-markerów), w ramach której klient ma możliwość zamówić urządzenie skanujące wymiary jego ciała w celu przygotowania ubrania szytego na miarę. W tym samym roku jego majątek szacowano na 2,9 mld dolarów, na co składało się m.in. 38% akcji Start Today. Uczyniło go to 18. najbogatszym Japończykiem.
Stworzył kolekcję dzieł sztuki, obejmującą prace m.in.: Pablo Picasso, Yayoi Kusamy, Richarda Prince'a, Jean-Michela Basquiata i Jeffa Koonsa.
17 września 2018 r. Elon Musk ogłosił, że Maezawa został pierwszym turystą, który wykupił bilet na planowaną w 2023 r. wycieczkę wokół Księżyca rakietą budowaną przez firmę SpaceX. Maezawa zapowiedział, że w ramach projektu nazwanego dearMoon, wraz z nim statkiem kosmicznym Starship poleci od sześciu do ośmiu artystów (malarz, fotograf, muzyk, reżyser, projektant, architekt), którzy po powrocie będą