Podczas kampanii wrześniowej faktycznie nie pełnił służby na stanowisku szefa Oddziału II w sztabie Grupy Operacyjnej „Narew”. Uniknął niemieckiej niewoli i we wrześniu 1939 roku został internowany na Litwie. Następnie przebywał na internowaniu w jednym z obozów na terytorium ŁotwyW czerwcu 1940 roku wysłał z Łotwy kartkę pocztową do rodziny.. Po sierpniu 1940 r. wraz z pozostałymi internowanymi Polakami został przejęty przez Sowietów i przeniesiony do obozu juchnowskiego. 1 listopada 1940 roku aresztowany przez RosjanWedług części źródeł aresztowanie to nastąpiło w dniu 29 października 1940 r. i przewieziony do MińskaPrzewieziony został transportem nr 395/121., gdzie w dniu 5 lutego 1941 r. sporządzono przeciwko niemu akt oskarżenia. Na podstawie wyroku Trybunału Wojennego Zachodniego Specjalnego Okręgu Wojskowego Białoruskiej Socjalistycznej Republiki Radzieckiej z dnia 27 marca 1941 r. – Józef Olędzki został skazany na karę śmierci (rozstrzygnięcie to zostało utrzymane w mocy wyrokiem Wojskowego Kolegium Sądu Najwyższego ZSRR z 21 kwietnia 1941 roku). Wyrok śmierci wykonano w dniu 20 maja 1941 r. w Mińsku na terenie Białoruskiej SRR. Sąd Najwyższy Republiki Białorusi wyrokiem z dnia 1 sierpnia 1995 r. zrehabilitował mjr. dypl. Józefa Olędzkiego.