Przed 1915 r. (dokładna data jest nieznana) wyszła za Alfreda Ruppa, nowojorskiego brokera (małżeństwo to było przez rodzinę Pickfordów utrzymywane w tajemnicy przed prasą). W 1915 r. wystąpiła w serialu Diamond from the Sky (występ w nim wcześniej oferowano Mary Pickford, ale ta ją odrzuciła). Nie wiadomo, czy przyjmując rolę w serialu, wymagającym występów kaskaderskich Lottie zdawała sobie sprawę, że jest w ciąży. Jednak w ciągu 35 tygodni jego kręcenia jej stan stał się widoczny. Uniemożliwiał on kręcenie ryzykownych, fizycznie wymagających scen, sprawiał też, że w ostatnich odcinkach Lottie musiała występować zasłonięta elementami dekoracji, aby widzowie nie widzieli zmian w jej figurze. Serial co prawda ukończono, ale Lottie Pickford znalazła się na nieoficjalnej czarnej liście Hollywood.
Po urodzeniu córeczki, Mary Pickford Rapp, Lottie zaczęła prowadzić bardzo swobodny styl życia. Brała udział w licznych hollywoodzkich przyjęciach, obfitujących w alkohol i narkotyki. W 1920 jej małżeństwo zakończyło się rozwodem. Wtedy też matka Lottie, Charlotte, przejęła opiekę nad wnuczką i formalnie ją adoptowała.