W sezonie 2005 zadebiutował w F1 w zespole Jordan i pobił rekord kolejnych ukończonych wyścigów przez debiutanta. Zdołał także stanąć na podium podczas kontrowersyjnego Grand Prix Stanów Zjednoczonych, po wycofaniu się zespołów korzystających z opon Michelin. W sezonie 2006 pozostał w tym samym zespole, jednak występował on już pod nazwą MF1 Racing.
W grudniu 2006 roku, zespół Spyker, który powstał z przekształcenia MF1 Racing ogłosił, że w sezonie 2007 ich kierowcą będzie Adrian Sutil zamiast Portugalczyka. W tej sytuacji Monteiro przeniósł się do serii WTCC w której występuje w zespole SEAT Sport.
Przez trzy lata startów w zespole Seata odniósł dwa zwycięstwa, a najlepszy wynik w klasyfikacji generalnej zanotował w 2009 kiedy zakończył sezon na dziewiątej pozycji. W sezonie 2010 Seat wycofał swój zespół fabryczny z WTCC, a Monteiro dołączył do zespołu Sunred Engineering. W dwóch latach startów z hiszpańską ekipą odniósł dwa zwycięstwa. Został sklasyfikowany odpowiednio na piątej i szóstej pozycji w klasyfikacji generalnej.